Talvez você consiga fazer algum esquema alternando nas temporadas.
Treinar uns caras nas skills de uma só posição e deixar as de duas posições para o final do plano de treino deles. Na ocasião, enquanto estiver finalizando o treino desses mais velhos, estará começando o de uns novatos e aí cabe bem o treino em duas posições.
Os veteranos vão parar de treinar e os mais novos passam a fazer os treinos de uma posição e assim por diante.
Mas pense que estaria amarrando todo o planejamento no esquema de "treinar mais jogadores" e isso pode dificultar que algum fique realmente bom (para seleção!) ou que seu time faça uma temporada melhor na briga pelo título, etc.